Nel 1984 Microsoft annunciò che stava sviluppando Windows, un'interfaccia grafica per il suo sistema operativo MS-DOS che era venduto con i PC IBM e compatibili dal 1981. Microsoft aveva modellato l'interfaccia utente, all'inizio conosciuta col nome Interface Manager, sulla base dei prototipi di interfaccia grafica sviluppati dalla Xerox, seguendo la strada intrapresa dalla Apple con il suo Macintosh, di cui Bill Gates aveva potuto vedere un prototipo, mostratogli dallo stesso Steve Jobs nel 1981. La prima versione indipendente di Microsoft Windows, la versione 1.0 rilasciata nel 1985, non disponeva di un gran numero di funzionalità ed ebbe scarso successo. Windows 1.0 non forniva un sistema operativo completo, ma era un'estensione dell'MS-DOS e perciò ne condivideva problemi e limiti. Inoltre i programmi distribuiti con la prima versione comprendevano "applicazioni giocattolo" con poca attrattiva per gli utenti aziendali.

Microsoft Windows versione 2 uscì nel 1987 e guadagnò leggermente in popolarità rispetto al suo predecessore. Gran parte della sua popolarità derivava dal fatto che era incluso come "motore grafico" dei nuovi programmi a interfaccia grafica di Microsoft, Excel e Word per Windows. In pratica questi due programmi potevano essere eseguiti in MS-DOS, ma di fatto Windows veniva eseguito in automatico e poi chiuso all'uscita dei programmi (vi erano state delle voci sul fatto che Windows fosse inizialmente inteso come semplice piattaforma per Microsoft Office, e solo in seguito come interfaccia grafica generica).
Microsoft Windows ebbe un deciso impulso quando Aldus rilasciò una versione Windows di PageMaker, che prima era stata resa disponibile per il Macintosh. Alcuni storici dell'informatica considerano la data della prima apparizione di un'applicazione non-Microsoft di una certa importanza come l'inizio del successo di Windows.
La versione 2 utilizzava ancora il modello di memoria reale, che aveva come limite l'uso di un massimo di 1 megabyte di memoria. In questa configurazione, Windows poteva essere eseguito all'interno di un altro sistema di multitasking, ad esempio DesqView, che usava la modalità protetta del microprocessore Intel 80286. In alternativa, Windows 2 poteva funzionare in modalità protetta in autonomia, potendo così usare fino a 16 megabyte di memoria. Windows 2 era l'ultima versione del sistema operativo installabile su floppy disk, e su configurazioni prive di disco rigido quindi su floppy disk.
Infine, venne rilasciata una versione provvisoria, chiamata Windows/386, che includeva il supporto per la "modalità avanzata" del microprocessore Intel 80386; la versione standard venne così ribattezzata Windows/286.
La versione 2.03 (e la successiva 3.0) causarono azioni legali da parte di Apple per le finestre sovrapposte e per altre caratteristiche che Apple pretendeva appartenere all'aspetto caratteristico del suo sistema operativo. Il 25 luglio 1989 il giudice William Schwarzer respinse tutte le 189 accuse tranne 10